1,4,7,10-tetraazacyklododekan jest cykliczną tetraaminą. Z chemicznego punktu widzenia wszystkie atomy azotu posiadają takie same właściwości fizykochemiczne. Jedyną różnicę stanowią ich właściwości kwasowo-zasadowe. Cyklen posiada dwa atomy azotu o obniżonej zasadowości. Właściwość ta z powodzeniem wykorzystywana jest w reakcjach jednoczesnej selektywnej substytucji dwóch atomów w pozycji 1 i 7. W przypadku bezpośredniej reakcji monopodstawienia należy liczyć się z otrzymaniem złożonej mieszaniny produktów. W niektórych przypadkach wymaga się ochrony jedynie jednego atomu azotu. W literaturze dotychczas nie opisano żadnej tego typu reakcji. Zastosowanie estrów 4-nitrofenylowych otrzymanych w reakcji z odpowiednimi chloromrówczanami lub węglanami pozwala na selektywną substytucję jednej reszty benzyloksykarbonylowej czy też tert-butoksykarbonylowej do cząsteczki cyklenu. Reakcje prowadzi się w bardzo łagodnych warunkach. Produkty reakcji mogą być izolowane przy pomocy chromatografii kolumnowej lub metodami ekstrakcyjnymi.
Authors
Additional information
- Category
- Publikacja w czasopiśmie
- Type
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Language
- angielski
- Publication year
- 2008
