N,N'-dimetyloditiodiantranilid, związek o chiralności płaszczyznowej, rozdzielono na enancjomery. Optycznie czynne molekuły uzyskano w wyniku tworzenia chiralnego kompleksu N,N'-dimetyloditiodiantranilidu z solą srebrową kwasu (1S)-kamforosulfonowego. W oparciu o badania rentgenostrukturalne monokryształu uzyskanego kompleksu określono absolutną konfigurację przykoordynowanego ligandu jako (R). Enancjomery N,N'-dimetyloditiodiantranilid są związkami konfiguracyjnie stabilnymi. Wyznaczona na podstawie pomiarów polarymetrycznych energia przekształcenia jednego enencjomeru w drugi poprzez inwersje ośmioczłonowego pierścienia wynosi 36.5±0.2 kcal/mol w temperaturze 438 K. W oparciu o pomiary CD i UV przeprowadzono korelację budowy cząsteczek uzyskanych enancjomerów z wykazywaną przez nie czynnością optyczną. Widma CD (+) i (−) N,N'-dimetyloditiodiantranilidu charakteryzują się umiarkowanie silnym efektem Cottona w zakresie odpowiadającym wzbudzeniu n-pi*, którego znak jest determinowany przez helikalność skręconego chromoforu tiobenzamidowego. Ze względu na kształt cząsteczek, badane dilaktamy, nie są zdolne do efektywnego upakowania w krysztale i z łatwością tworzą kompleksy inkluzyjne z licznymi związkami jak np. toluen, czy perfluorofenol.
Authors
Additional information
- Category
- Publikacja w czasopiśmie
- Type
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Language
- angielski
- Publication year
- 2008
