Przedstawiono syntezę nowych peptydów zawierających Hyp, Met, Gly podstawionych w miejscu histydyny tripeptydu o sekwencji Gly-His-Lys oraz ich odpowiednie modyfikacje na N- i C-końcach. Syntezę zaprojektowanych analogów prowadzono na fazie stałej z zastosowaniem procedury Fmoc. Po otrzymaniu zaplanowanego łańcucha peptydowego metodą karbodiimidową (z zastosowaniem DIC oraz HOBt), przystąpiono do wprowadzania na N-koniec glicyny grupy acetylowej bądź kwasu tłuszczowego (laurynowego, palmitynowego, stearynowego). Reakcję zdejmowania peptydu z żywicy przeprowadzono z zastosowaniem mieszaniny TFA:TIS:H2O (95:2,5:2,5, v/v/v), co pozwoliło na jednoczesne usunięcie osłon z łańcucha bocznego lizyny. Otrzymane związki oczyszczano za pomocą RP-SPE i scharakteryzowano z zastosowaniem spektrometrii mas MALDI-TOF. Przeprowadzono badania lipofilowości obejmujące: wyznaczenie współczynnika podziału LogD przy pH fizjologicznym (7,4) oraz określenie profilu lipofilowości (logD w funkcji pH) analogów Gly-His-Lys modyfikowanych na N-końcu kwasami tłuszczowymi w porównaniu z profilem lipofilowości ich odpowiedników niemodyfikowanych.
Authors
Additional information
- Category
- Aktywność konferencyjna
- Type
- publikacja w wydawnictwie zbiorowym recenzowanym (także w materiałach konferencyjnych)
- Language
- angielski
- Publication year
- 2012
Source: MOSTWiedzy.pl - publication "Lipopeptides - synthesis and their properties" link open in new tab
