Chiralny planarnie diantranilid został rozdzielony na enancjomery przy użyciu chlorku (-)-(1S,4R)-kamfanoilu. Konfigurację absolutną (S)-enancjomeru ustalono na podstawie analizy rentgenograficznej monokryształu jego N,N'-dikamfoilopochodnej. Natomiast rozdział ditiodiantranilidu na enancjomery przeprowadzono poprzez tworzenie związków inkluzyjnych z (R,R)-1,2-diaminocykloheksanem. Otrzymanemu w ten sposób enancjomerowi przypisano konfigurację absolutną R. Tytułowe związki badano przy użyciu spektroskopii dichroizmu kołowego. Znak efektu Cottona przejścia elektronowego n-pi* jest determinowany przez helikalność skręconego chromoforu benzamidowego lub tiobenzamidowego. W stanie stałym obserwowano różną samoorganizację cząsteczek racemicznych oraz homochiralnych. W sieciach krystalicznych racematu enancjomeryczne molekuły diantranilidu układają się na przemian łącząc się ze sobą cyklicznymi ośmioczłonowymi wiązaniami wodorowymi N-H...O. Natomiast krystaliczne solwaty optycznie czynnego (+)-diantranilidu z DMSO połączone są liniowymi wiązaniami wodorowymi.
Authors
Additional information
- Category
- Publikacja w czasopiśmie
- Type
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Language
- angielski
- Publication year
- 2004
