Identyfikacja fosforowych produktów powstających w reakcji kwasów hydroksamowych z odczynnikiem Lawessona pozwoliła ustalić mechanizm tytułowej reakcji. Wykorzystano w tym celu spektroskopię 31P NMR. Wzorce labilnych produktów otrzymano na niezależnej drodze syntetycznej lub przeprowadzono je w trwałe pochodne, które wyizolowano z mieszanin reakcyjnych. Produktem przejściowym badanej reakcji okazał się odpowiedni O-ditiofosfonylowany kwas hydroksamowy, który ulega rozpadowi dając metatiofosfonian, siarkę i odpowiedni amid. Jednocześnie reaktywny metaditiofosfonian atakuje grupę karbonylową kwasu hydroksamowego dając odpowiedni kwas tiohydroksamowy. Metatiofosfonian nie ulega typowej dla tego reaktywnego związku polimeryzacji, ale poprzez reakcję z nieprzereagowanym kwasem hydroksamowym uczestniczy w kontrolowanej przemianie do dimeru. W tej reakcji uczestniczy kwas tiofosfonowy.
Authors
Additional information
- Category
- Publikacja w czasopiśmie
- Type
- artykuł w czasopiśmie z listy filadelfijskiej
- Language
- angielski
- Publication year
- 2005
