Repozytorium publikacji - Politechnika Gdańska

Ustawienia strony

english
Repozytorium publikacji
Politechniki Gdańskiej

Treść strony

Aryl-perfluoroaryl stacking interactions: hydrogen bonding and steric effects in controlling the structure of supramolecular assemblies of N,N'-diaryloxalamides

Otrzymano kilka struktur supramolekularnych N,N'-diarylooksamidów z silnymi donorami protonów tj. pentafluorofenolem (pfp) i kwasem pentafluorobenzoesowym (pfba), w celu zilustrowania roli współdziałania wiązań wodorowych i oddziaływań pi-elektronowych w tworzeniu uporządkowanych faz stałych. Wprowadzenie do struktury oksamidów objętościowych podstawników arylowych utrudniało tworzenie występujących pomiędzy cząsteczkami oksamidów homomerycznych wiązań wodorowych, czego wynikiem była ich większa skłonność do oddziaływań heteromerycznych z powyższymi układami perfluorowanymi. Rezultaty analiz krystalograficznych otrzymanych kokryształów wykazały, że sposób oddziaływania z pfp i pfba determinowany jest przez konformację N,N'-diarylooksamidów. W przypadku cząsteczek o geometrii planarnej obserwuje się tworzenie prawie płaskich trimerów, podczas gdy dla cząsteczek o konformacji skręconej uprzywilejowane jest powstawanie jednowymiarowych struktur polimerycznych typu wstęgi. Elementem budulcowym powstających agregatów są występujące między komponentami, z jednej strony silne wiązania wodorowe N-H∙∙∙O i O-H∙∙∙O, z drugiej kontakty typu pi-pi między pierścieniami arylowymi i pentafluoroarylowymi. Należy zaznaczyć, że badane N,N'-diarylooksamidy nie tworzyły kokryształów ze zwykłym fenolem i kwasem benzoesowym, co jednoznacznie wykazuje, że współdziałanie obu wymienionych powyżej typów oddziaływań jest czynnikiem niezbędnym w konstruowaniu przedstawionych układów.

Autorzy