Repozytorium publikacji - Politechnika Gdańska

Wyniki licznych badań epidemiologicznych wskazują na pozytywny wpływ diety bogatej w warzywa na zdrowie człowieka. Szczególne znaczenie roślin z rodziny kapustowatych, a wśród nich najważniejszej dietetycznie kapusty, wiąże się z obecnością w tych warzywach biologicznie aktywnych składników: glukozynolanów i produktów ich rozpadu - związków indolowych i izotiocyjanianów. Na zainteresowanie zasługują izotiocyjaniany ze względu na ich zdolność do wiązania się z grupami tiolowymi (-SH) i aminowymi (-NH2). Grupy -NH2 występują w wielu biologicznie aktywnych substancjach endogennych i egzogennych m.in. najważniejszych kancerogenach obecnych w poddanej obróbce termicznej żywności takich jak heterocykliczne aminy aromatyczne. W tym przypadku reakcja z izotiocyjanianami mogłaby obniżać zagrożenie nowotworowe wynikające z ich spożywania.Brakuje na ten temat doniesień literaturowych, ale wydaje się, że izotiocyjaniany powinny wchodzić w reakcję z heterocyklicznymi aminami aromatycznymi. W wyniku blokowania grupy aminowej niemożliwa staje się aktywacja tych kancerogenów do elektrofilowych metabolitów, które mogą uszkadzać DNA. Z tą myślą podjęto prace mające na celu sprawdzenie roli izotiocyjanianów w procesach inaktywacji kancerogenów obecnych w żywności takich jak heterocykliczne aminy aromatyczne. Substancje wzorcowe koniugatów izotycyjanianów z heterocykliczną aminą aromatyczną - 2-amino-3,8-dimetyloimidazo[4,5-f]chinoksaliną (MeIQx) uzyskane na drodze syntezy chemicznej wykazują niższą aktywność mutagenną wobec szczepu Salmonella thypimurium TA 98 niż odpowiadające im heterocykliczne aminy aromatyczne. Wzorce te mogą posłużyć do identyfikacji takich koniugatów w próbkach żywności. Wyniki uzyskane w trakcie badań stanowią podstawę do obiektywnej oceny właściwości chemoprewencyjnych roślin kapustowatych i wpływu ich spożywania na narażenie na niekorzystne działanie takich związków rakotwórczych jak heterocykliczne aminy aromatyczne.

Autorzy

• Anna Śmiechowska