Zaprezentowano syntezę nowych pochodnych tripeptydu Gly-Hyp-Lys o potencjalnie lepszych właściwościach lipofilowych. Modyfikacje polegały na acylowaniu N-końca glicyny kwasami tłuszczowymi (np. palmitynowym i stearynowym). Syntezę lipopeptydów zawierających fragment Gly-X-Y (gdzie: X= Met,Hyp,Hyp-Met,Gly-Hyp; Y=Lys,D-Lys) przeprowadzono na fazie stałej z zastosowaniem procedury Fmoc. Do wydłużanie łańcucha peptydowego zastosowano DIC jako odczynnik kondensujący z dodatkiem HOBt. Czystość końcowych związków potwierdzono za pomocą RP-HPLC i widm masowych. Przeprowadzono również badania lipofilowości obejmujące: wyznaczenie współczynnika podziału LogD przy pH fizjologicznym (7,4) oraz określenie profilu lipofilowości (logD w funkcji pH) analogów Gly-His-Lys modyfikowanych na N-końcu kwasami tłuszczowymi w porównaniu z profilem lipofilowości ich odpowiedników niemodyfikowanych. Oznaczono także udziały procentowe poszczególnych form jonowych peptydów i współczynniki podziału dla poszczególnych form jonowych (logPZ, logPA, logPK, logPDC).
Autorzy
Informacje dodatkowe
- Kategoria
- Inne
- Typ
- supllement, wydanie specjalne, dodatek
- Język
- angielski
- Rok wydania
- 2012
Źródło danych: MOSTWiedzy.pl - publikacja "Lipopeptides - synthesis and their properties" link otwiera się w nowej karcie
