Repozytorium publikacji - Politechnika Gdańska

Diaminy wicynalne należą do obszernej grupy związków posiadających dwie grupy aminowe przyłączone do sąsiednich atomów węgla. Są to substancje bardzo zróżnicowane pod względem budowy jak i właściwości chemicznych. Ugrupowanie 1,2-diaminowe obecne jest w wielu związkach wykazujących aktywność biologiczną. W syntezie organicznej 1,2- diaminy, głównie pochodne 1,2-diaminocykloheksanu, stanowią substraty w reakcjach prowadzących do otrzymywania związków heterocyklicznych i kryptandów. Optycznie czynne diaminy wicynalne wykorzystywane są również w syntezie asymetrycznej, jako katalizatory bądź ligandy. Przykładem diaminy wicynalnej jest 2,2'-bipirolidyna. Chiralna 2,2'-bipirolidyna jest diaminą z dwoma centrami asymetrii i jednym elementem symetrii - osią dwukrotną - C2. Posiada ona ciekawą geometrię, dzięki czemu związek ten i jego N-podstawione pochodne są niezwykle interesujące i szeroko wykorzystywane w syntezie chemicznej, przede wszystkim jako chiralne ligandy. Niniejsza praca stanowi przegląd przedstawionych dotychczas siedmiu metod syntezy optycznie czynnej 2,2'-bipirolidyny. Dwie procedury prowadzą do powstania mieszaniny racemicznej, pozostałe pięć przeprowadza się na drodze syntezy asymetrycznej. Każda z opisanych niżej metod ma swoje zalety, ale żadna nie łączy pożądanej wydajności z niską ceną i/lub czasochłonnością. Z tego powodu obserwuje się poszukiwanie nowych ścieżek syntezy optycznie czynnej 2,2'-bipirolidyny i jej pochodnych. Jednocześnie ciągle odkrywane są nowe możliwości jej wykorzystania.

Autorzy

• Katarzyna Eichstaedt link otwiera się w nowej karcie