Repozytorium publikacji - Politechnika Gdańska

It is widely believed that the hydrophobic effect governs the binding of guest molecules to cyclodextrins (CDs). However, it is also known that high hydrophobicity of guest molecules does not always translate to the formation of stable inclusion complexes with CDs. Indeed, a plethora of other factors can play a role in the efficiency of guest–CD interactions, rendering structure-based prediction of the complexation efficiency with CDs a non trivial task. In this combined experimental and computational study, we examine the major structural factors governing complexation efficiency of polycyclic aromatic drug-like compounds with natural CDs, using as an example iminostilbene and its N-substituted derivatives. We find that purely hydrophobic IS derivatives show negligible complexation efficiency with CDs and only IS with hydrophilic substituents form stable inclusion complexes in water. We show that the balance between the guest solubility and its affinity to CDs is critical for the effective formation of inclusion complexes. Finally, our results demonstrate that guest–host hydrogen bonds facilitate the formation of crystalline inclusion complexes with CDs.

Autorzy

• dr inż. Koleta Hemine link otwiera się w nowej karcie ,
• dr hab. inż. Anna Skwierawska link otwiera się w nowej karcie ,
• mgr Cyprian Kleist link otwiera się w nowej karcie ,
• Michał Olewniczak link otwiera się w nowej karcie ,
• dr inż. Katarzyna Szwarc-Karabyka link otwiera się w nowej karcie ,
• Dariusz Wyrzykowski,
• Anna Mieszkowska link otwiera się w nowej karcie ,
• prof. dr hab. inż. Jarosław Chojnacki link otwiera się w nowej karcie ,
• prof. dr hab. inż. Jacek Czub link otwiera się w nowej karcie ,
• dr inż. Łukasz Nierzwicki link otwiera się w nowej karcie