Three aromatic heptaene macrolide antifungal antibiotics, Candicidin D, Partricin A (Gedamycin) and Partricin B (Vacidin) were subjected to controlled cis-trans to all trans photochemical isomerization. The obtained all-trans isomers demonstrated substantially improved in vitro selective toxicity in the Candida albicans cells: human erythrocytes model. This effect was mainly due to the diminished hemotoxicity. The molecular modeling studies on interactions between original antibiotics and their photoisomers with ergosterol and cholesterol revealed some difference in free energy profiles of formation of binary antibiotic/sterol complexes in respective membrane environments. Moreover, different geometries of heptaene: sterol complexes and variations in polyene macrolide molecule alignment in cholesterol- and ergosterol-containing membranes were found. None of these effects are of the crucial importance for the observed improvement of selective toxicity of aromatic heptaene antifungals but each seems to provide a partial contribution.
Autorzy
- dr inż. Julia Borzyszkowska-Bukowska link otwiera się w nowej karcie ,
- Justyna Górska link otwiera się w nowej karcie ,
- dr inż. Paweł Szczeblewski link otwiera się w nowej karcie ,
- dr hab. inż. Tomasz Laskowski link otwiera się w nowej karcie ,
- dr hab. inż. Iwona Gabriel link otwiera się w nowej karcie ,
- Jakub Jurasz link otwiera się w nowej karcie ,
- dr inż. Katarzyna Kozłowska-Tylingo link otwiera się w nowej karcie ,
- dr hab. inż. Piotr Szweda link otwiera się w nowej karcie ,
- prof. dr hab. inż. Sławomir Milewski link otwiera się w nowej karcie
Informacje dodatkowe
- DOI
- Cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego link otwiera się w nowej karcie 10.3390/ijms221810108
- Kategoria
- Publikacja w czasopiśmie
- Typ
- artykuły w czasopismach
- Język
- angielski
- Rok wydania
- 2021