Publications Repository - Gdańsk University of Technology

Page settings

polski
Publications Repository
Gdańsk University of Technology

Show publications from the year

Publications from the year 2017

Show all
  • Superconductivity in a new intermetallic structure type based on endohedral Ta@Ir7Ge4 clusters
    • Laura Srivichitranond
    • Elizabeth Seibel
    • Weiwei Xie
    • Zuzanna Sobczak
    • Tomasz Klimczuk
    • R. J. Cava
    2017 Full text PHYSICAL REVIEW B

    We report the observation of superconductivity at a temperature near 3.5 K for the previously unreported compound TaIr2Ge2. In addition to being a superconductor, this material displays a new crystal structure type that contains endohedral clusters, as determined by single-crystal x-ray diffraction structure refinement; the structure is more complex than those of the commonly observed tetragonal 122 intermetallic phases. Despite the strong metal-metal interactions, electronic structure calculations show the presence of a relatively simple set of states at the Fermi level, consisting mostly of Ta atom orbital contributions. The superconducting transition is characterized by temperature-dependent resistivity, magnetic susceptibility and specific heat measurements, and is of the weak coupling BCS type with C/γTc = 1.55. The upper critical field at 0 K is estimated to be 2 T. Basic characterization of the superconductivity suggests that this material is similar to PbTaSe2, for which the effects of spin-orbit coupling may be important.

  • Superconductivity in the Nb-Ru-Ge σ phase
    • Elizabeth M. Carnicom
    • Weiwei Xie
    • Zuzanna Sobczak
    • Tai Kong
    • Tomasz Klimczuk
    • R.j. Cava
    2017 Full text Physical Review Materials

    We show that the previously unreported ternary σ-phase material Nb20.4Ru5.7Ge3.9 (Nb0.68Ru0.19Ge0.13) is a superconductor with a critical temperature of 2.2 K. Temperature-dependent magnetic susceptibility, resistance, and specific-heat measurements were used to characterize the superconducting transition. The Sommerfeld constant γ for Nb20.4Ru5.7Ge3.9 is 91 mJ mol f.u. −1K−2 (∼3 mJ mol atom−1 K−2) and the specific-heat anomaly at the superconducting transition, C/γTc, is approximately 1.38. The zero-temperature upper critical field [μ0Hc2(0)] was estimated to be 2 T by resistance data. Field-dependent magnetization data analysis estimated μ0Hc1(0) to be 5.5 mT. Thus, the characterization shows Nb20.4Ru5.7Ge3.9 to be a type-II BCS superconductor. This material appears to be the first reported ternary phase in the Nb-Ru-Ge system, and the fact that there are no previously reported binary Nb-Ru, Nb-Ge, or Ru-Ge σ phases shows that all three elements are necessary to stabilize the material. An analogous σ phase in the Ta-Ru-Ge system did not display superconductivity above 1.7 K, which suggests that electron count cannot govern the superconductivity observed. Preliminary characterization of a possible superconducting σ phase in the Nb-Ru-Ga system is also reported.

  • Supporting development of the smart ship technology by CFD simulation of ship behavior in close to real operational conditions
    • Karol Niklas
    2017

    The shipping industry is at the milestone of technological development – autonomous ships. Involving smart technologies accelerates development of green and safe shipping. Also IMO regulations, especially EEDI en-hanced application of new technologies. Meeting economic and ecological requirements future ships need to be designed with respect to increased reliability and operational performance. Design process of ships may be improved by utilizing advanced computer simulations. Especially application of the CFD enables optimization and simulation driven design. Recent research project ‘SmartPS’ includes advanced seakeeping analysis into development of the smart ship technology. In the article the CFD simulation of real scale ship with self-propulsion is presented. The goal is to demonstrate possible modelling of a case study ship behavior in close to real operational conditions. Results concerning energy efficiency, comfort and safety are presented giving demonstration of computer simulation as a very effective tool for determination of important data for smart ship technology.

  • Surfactants: a real threat to the aquatic geoecosystems of lobelia lakes
    • Maciej Markowski
    • Włodzimierz Golus
    • Żaneta Polkowska
    • Monika Kwidzińska
    2017 Full text Limnological Review

    Lobelia lakes are valuable elements of the natural environment. They are characterised by low trophy, mainly in-forest location and a high transparency of water. However, similarly to other surface waters, they are subjected to increasing anthropogenic pressures, a good indicator of which is the level of surfactants, also called surface-active agents (SAAs). The aim of the study was to evaluate the intensity of anthropogenic pressures in 13 selected lobelia lakes and 14 streams in the catchments of these lakes in Northern Poland, based on SAA concentrations in the waters of these water bodies. We collected one water sample from each of these water bodies and determined the concentrations of cationic, anionic and non-ionic SAAs. We then compared the results with data concerning the ways in which these catchments and water bodies are used. While ionic (cationic and anionic) SAAs were found to be present in all the 27 samples (with concentrations ranging from 0.05 to 0.51 mg dm–3), non-ionic SAAs were identified in 17 of 27 samples (from 0.00 to 2.43 mg dm–3) with three samples largely exceeding the maximum concentration values reported by other authors. We concluded that

  • SURFACTANTS IN KLODNICA RIVER (KATOWICE, POLAND). PART I. LINEAR ALKYLBENZENE SULPHONATES (LAS)
    • Ruman Marek
    • Olkowska Ewa
    • Magdalena Drąg-śmigalska
    • Grzegorz Jankowski
    • Żaneta Polkowska
    2017 Full text Ecological Chemistry and Engineering S - Chemia i Inżynieria Ekologiczna S

    Surfactants are a group of compounds with specific physico-chemical properties and therefore they are used in many spheres of human activity. Surface-active substances undergo various physico-chemical transformations, what enables their migration between different elements of the environment and may lead to its pollution. Selected anionic surfactants were determined in samples of water from the Klodnica river (25 samples) and bottom sediments (25 samples). In most samples the presence of anionic analytes was confirmed. The determined concentration levels were in the range of up to 0.2105±0.0023 mg/dm3 or 0.207±0.010 μg/kg (surface water and bottom sediment samples, respectively). Comparing the concentrations of certain analytes found in liquid and solid environmental samples, it can be noticed that the surfactants containing a shorter alkyl chain in a molecule were present in higher concentrations in liquid samples (hydrophobicity increasing with the increasing length of the chain) and the other way round.

  • Surgical tool tracking by on-line selection of structural correlation filters
    • Anna Węsierska
    • Daniel Węsierski
    2017

    In visual tracking of surgical instruments, correlation filtering finds the best candidate with maximal correlation peak. However, most trackers only consider capturing target appearance but not target structure. In this paper we propose surgical instrument tracking approach that integrates prior knowledge related to rotation of both shaft and tool tips. To this end, we employ rigid parts mixtures model of an instrument. The rigidly composed parts encode diverse, pose-specific appearance mixtures of the tool. Tracking search space is confined to the neighbourhood of tool position, scale, and rotation with respect to previous best estimate such that the rotation constraint translates into querying subset of templates. Qualitative and quantitative evaluation on challenging benchmarks demonstrate state-of-the-art results.

  • Swarm-Assisted Investment Planning of a Bioethanol Plant
    • Grzegorz Redlarski
    • Marek Krawczuk
    • Adam Kupczyk
    • Janusz Piechocki
    • Dominik Ambroziak
    2017 Full text POLISH JOURNAL OF ENVIRONMENTAL STUDIES

    Bioethanol is a liquid fuel for which a significant increase in the share of energy sources has been observed in the economies of many countries. The most significant factor in popularizing bioethanol is the profitability of investments in construction of facilities producing this energy source, as well as the profitability of its supply chain. With the market filled with a large amount of equipment used in the bioethanol production process, it is often difficult to make an optimal decision regarding the investment. Another issue is the location of the plant itself. Economic benefits are strongly associated with costs of equipment and materials, the amount of revenue from sales, and transportation costs. This article presents an attempt to solve this problem by using several swarm algorithms – new and fast-growing optimisation techniques. By employing ant colony optimization, river formation dynamics, particle swarm optimization, and cuckoo search algorithms in the task of bioethanol plant investment planning, the overall suitability of this type of technique has been tested. Moreover, the results allow us to determine which of the preceding algorithms is the most efficient in the given task.

  • SYMULACJA DŹWIĘKU PRZESTRZENNEGO W ŚCIEŻCE DŹWIĘKOWEJ W ODSŁUCHU BINAURALNYM
    • Małgorzata Hoppe
    • Bożena Kostek
    2017

    Celem pracy jest przedstawienie aplikacji umożliwiającej tworzenie stereofonicznej ścieżki dźwiękowej do filmu, symulującej dźwięk przestrzenny w odsłuchu słuchawkowym. Interfejs przygotowanej aplikacji pozwala użytkownikowi na wybór rozmieszczenia konkretnych partii instrumentalnych w odpowiednich miejscach w przestrzeni dźwiękowej oraz jednoczesny odsłuch wszystkich ścieżek wraz z przygotowanym materiałem filmowym. Symulacja obejmuje dwa systemy odsłuchowe: system kwadrofoniczny oraz system 5.1. W symulacji dźwięku wielokanałowego wykorzystano filtrację HRTF (ang. Head-Related-Transfer-Function). Aplikacja została skonstruowana w taki sposób, aby użytkownik mógł porównać kwadrofoniczny oraz system 5.1 przy takim samym rozmieszczeniu instrumentów, a następnie dokonać zmiany rozmieszczenia instrumentów i ponowny odsłuch. Dodano także możliwość odsłuchu ścieżki dźwiękowej w systemie stereofonicznym. W tej wersji ścieżka dźwiękowa stanowi downmix wszystkich partii instrumentalnych do dwóch kanałów. Na potrzeby ścieżki dźwiękowej został także przygotowany krótki film. W ramach badań zostały przeprowadzone dwie serie testów odsłuchowych. Pierwsza seria testów polegała na ocenie powyższych systemów w kontekście określonych parametrów. Druga seria testów - przeprowadzona dla systemów 5.1 i kwadrofonii - miała na celu określenie, w jakim stopniu poszczególne partie instrumentalne są poprawnie lokalizowane w przestrzeni.

  • Symulacja skrócenia procesu kompletacji z wykorzystaniem karty przebiegu czynności na przykładzie wybranego marketu DIY
    • Monika Odlanicka-Poczobutt
    • Elwira Brodnicka
    2017 Full text Zeszyty Naukowe. Organizacja i Zarządzanie / Politechnika Śląska

    W artykule przeanalizowano zagadnienia dotyczące gospodarki magazynowej, wykorzystania infrastruktur magazynowej i manipulacyjnej oraz zagospodarowania przestrzeni magazynowej w zakresie realizowanych procesów w magazynie wybranego marketu budowlanego DIY (ang. Do-It-Yourself). Z wykorzystaniem takich narzędzi, jak mapa procesu oraz karta przebiegu czynności przeprowadzono analizę procesu kompletacji towarów dla wybranego zamówienia klienta. W wyniku przeprowadzonej symulacji zaproponowano rozwiązania, mające na celu zwiększenie efektywności procesu kompletacji zamówień przez skrócenie czasu jego realizacji.

  • SYMULACJA SZEROKOPASMOWEGO GENERATORA SYGNAŁÓW ZAKŁÓCAJĄCYCH DLA POTRZEB OCHRONY PRZED RC-IED
    • Jarosław Magiera
    2017 Full text Przegląd Telekomunikacyjny + Wiadomości Telekomunikacyjne

    Referat został poświęcony symulacji działania generatora zakłóceń szerokopasmowych z uwzględnieniem efektów występujących w rzeczywistym urządzeniu i determinujących kształt widma nadawanego sygnału. W artykule zawarto podstawowe informacje dotyczące projektu Aegis, w ramach którego powstaje mobilny generator kurtyny EM. Następnie opisano przyjęty model symulacyjny, uwzględniający czynniki warunkujące postać sygnału na wyjściu rzeczywistego generatora. Przedstawiono także wybrane wyniki symulacji dla przykładowej konfiguracji symulatora.

  • Symulacje numeryczne stalowej bariery ochronnej na łuku drogi
    • Krzysztof Wilde
    • Kazimierz Jamroz
    • Marcin Budzyński
    • Dawid Bruski
    • Stanisław Burzyński
    • Jacek Chróścielewski
    • Łukasz Pachocki
    • Wojciech Witkowski
    2017 Full text Czasopismo Inżynierii Lądowej, Środowiska i Architektury

    W pracy wymieniono pewne czynniki związane z bezpieczeństwem ruchu drogowego, wskazując łuki poziome dróg jako miejsca, gdzie występuje istotna liczba groźnych w skutkach wypadków. W części pracy obejmującej symulacje numeryczne, zrealizowano serię badań spełniających warunki testu zderzeniowego TB11 ze zmiennym promieniem bariery. Oszacowano wpływ zróżnicowania geometrii na parametry bezpieczeństwa.

  • Symulacje przepływu ciepła przez płytę betonową
    • Aleksandra Kuryłowicz-Cudowska
    • Jacek Chróścielewski
    • Krzysztof Wilde
    2017

    W pracy przedstawiono symulacje numeryczne dojrzewania betonu w płycie górnej skrzynki czteroprzęsłowego mostu typu extradosed. Model matematyczny opisujący przepływ ciepła dedykowany jest do prognozowania dojrzałości i wytrzymałości twardniejącego betonu. Proponowany model zaimplementowano w autorskim programie numerycznym napisanym w środowisku Matlab. Podejście numeryczne zweryfikowano za pomocą danych doświadczalnych uzyskanych z systemu monitorowania twardniejącego betonu wdrożonego na placu budowy.

  • Synchronizacja komutacji tranzystorów z położeniem kątowym wirnika silnika w napędzie IPMSM z blokowym sterowaniem falownikiem
    • Maciej Cisek
    • Leszek Jarzębowicz
    2017 Full text Przegląd Elektrotechniczny

    Praca dotyczy napędu elektrycznego z silnikiem synchronicznym z magnesami trwałymi, pracującego w strefie osłabiania strumienia, wykorzystującego blokowe sterowanie falownikiem tranzystorowym (ang. six-step). Dla rozważanego napędu zaproponowano zsynchronizowanie chwil przełączeń tranzystorów z osiągnięciem przez wirnik silnika charakterystycznych położeń kątowych. Zaproponowane rozwiązanie przebadano symulacyjnie w programie Simulink i porównano ze standardową metodą implementacji mikroprocesorowej, w której interwał pomiędzy chwilami aktualizacji stanów tranzystorów jest stały. Zaproponowane rozwiązanie odznacza się wyraźnie zredukowanymi tętnieniami momentu.

  • Synergic Effect of Naphthylated Carbon Nanotubes and Gold Nanoparticles on Catalytic Performance of Hybrid Films Containing Bilirubin Oxidase for the Dioxygen Reduction
    • Valentina Grippo
    • Joanna Pawłowska
    • Jan Biernat
    • Renata Bilewicz
    2017 Full text ELECTROANALYSIS

    To improve the direct electron transfer from a multicopper oxidase MvBOd to the glassy carbon electrode surface the naphthylated multiwall carbon nanotubes (Napht-MWCNTs) are ombined with gold nanoparticles (AuNPs) to form a conductive network at the electrode and to increase its working surface. Such approach allowed to eliminate the necessity of employing mediators to reach elevated current values. The enzyme stability was improved by accommodating it in a biomimetic film of lipidic liquid-crystalline mesophase of cubic symmetry. The cubic phase hosted the enzyme in its fully active form for days of continuous work of the electrode.

  • Synteza, badania strukturalne i spektroskopowe kompleksów cynku i kadmu z ligandem tris(2,6-diizopropylofenoksy)silanotiolanowym
    • Agnieszka Jabłońska
    2017 Full text

    W pracy doktorskiej przedstawiono nowy związek krzemo-siarkowy tris(2,6-diizopropylofenoksy)silanotiolanowy (TDST) zastosowany do syntezy modelowych kompleksów cynku i kadmu, które modelują bezpośrednio środowisko jonu metalu w β anhydrazie węglanowej oraz dehydrogenazie alkoholowej. Zastosowanie związku krzemo-siarkowego tris(2,6-diizopropylofenoksy)silanotiolanowy (TDST) jako liganda do syntezy modelowych kompleksów cynku i kadmu pozwoliło otrzymać jednordzeniowe kompleksy Zn(II) [Zn{SSi(OAr)3}(acac)(EtOH)], [Zn{SSi(OAr)3}(acac)(H2O)], [Zn{SSi(OAr)3}(acac)(C4H6N2)], [Zn{SSi(OAr)3}2(CH3OH)2], [Zn{SSi(OAr)3}2(H2O)2] oraz Cd(II) [Cd{SSi(OAr)3}2(CH3OH)] CH3OH i [Cd(CH3OH)(C4H6N2)({SSi(OAr)3)}2]. Ponadto otrzymano jeden czterordzeniowy kompleks cynku [Zn4(CH3OH)4{SSi(OAr)3}4(CH3COO)4]. Otrzymane związki poddano badaniom dyfrakcji rentgenowskiej i spektroskopowym. Każdy z kompleksów posiada cząsteczki metanolu lub wody, które są słabo związane z jonami metalu.

  • Synteza i badania biologiczne nowych analogów kwasu mykofenolowego z pochodnymi adenozyny jako potencjalnych leków immunosupresyjnych
    • Michał Prejs
    2017 Full text

    Przedstawiona praca doktorska pt. „Synteza i badania biologiczne nowych analogów kwasu mykofenolowego z pochodnymi adenozyny jako potencjalnych leków immunosupresyjnych” poświęcona jest związkom immunosupresyjnym opartym o cząsteczkę kwasu mykofenolowego oraz pochodnych adenozyny. Z medycznego punktu widzenia, gdy długotrwała choroba lub nagły przypadek powoduje nieodwracalny uraz tkanek, komórek lub niewydolność organu i żadna terapia nie przynosi skutku, jedyną drogą leczenia pozostaje przeszczep. Jednak po udanej operacji transplantacyjnej, pacjent jest zmuszony przyjmować terapię lekową, która z jednej strony jest konieczna dla podtrzymywania przeszczepu, a z drugiej uporczywa ze względu na efekty uboczne. Dlatego też naukowcy na całym świecie poszukują związków mniej toksycznych i bardziej selektywnych. Właśnie w tą tematykę badawczą wpisuje się moja praca doktorska. Celem syntetycznym pracy było otrzymanie pochodnych adenozyny opartych o struktury łańcuchowe diamin alifatycznych oraz aminokwasów, do których wykorzystałem substancję nukleofilową oraz reakcję estryfikacji Yamaguchi. Tak przygotowane związki łączyłem wiązaniem amidowym z cząsteczką MPA posługując się różnymi odczynnikami kondensującymi oraz metodą mieszanych bezwodników. Część badawcza, biologiczna obejmowała ocenę aktywności biologicznej związków in vitro wykorzystując limfoidalną linię komórkową Jurkat oraz mononuklearne komórki krwi obwodowej (PBMC). Posługując się testem żywotności MTT określiłem cytotoksyczność, a test inkorporacji TdR-3H pozwolił z kolei ustalić aktywność antyproliferacyjną otrzymanych związków. W pracy zawarto zoptymalizowane procedury syntetyczne, charakterystyki związków, wyniki przeprowadzonych badań biologicznych, ich analizę oraz wnioski.

  • Synteza koniugatów parasoli molekularnych ze związkami o udowodnionej aktywności przeciwgrzybiczej
    • Andrzej Stanisław Skwarecki
    2017 Full text

    W ramach badań, opisanych w niniejszej rozprawie doktorskiej, zaprojektowano, otrzymano oraz scharakteryzowano połączenia tzw. parasoli molekularnych ze związkami o udowodnionej aktywności przeciwgrzybowej – FMDP i cis-pentacyny – będących inhibitorami enzymów grzybowych. Wspomniane cząsteczki aktywne wykazują dobre właściwości przeciwgrzybowe, jednak ze względu na swoją budowę chemiczną i polarny charakter, wykazują silnie ograniczoną zdolność do przenikania przez biwarstwę lipidową. Parasole molekularne stanowią grupę stosunkowo niedawno poznanych nanonośników, zdolnych do przenikania błon biologicznych na drodze dyfuzji prostej oraz zdolnych do transportu cząsteczek polarnych do wnętrza komórek. W efekcie badań eksperymentalnych otrzymano czternaście pochodnych – dziesięć połączeń parasoli molekularnych z cząsteczkami aktywnymi oraz cztery pochodne fluorescencyjne. W ramach pracy badawczej przetestowano możliwość tworzenia połączeń parasoli molekularnych z cząsteczkami transportowanymi połączonych za pośrednictwem różnych łączników. Zaproponowano także dwie alternatywne metody syntezy struktur parasolowych. Najprostsze otrzymane pochodne to bezpośrednie połączenia amidowe struktury nanonośnika z cząsteczką transportowaną. Pozostałe koniugaty zawierają w swojej strukturze labilny łącznik potencjalnie ulegający lizie w środowisku cytoplazmy patogennych komórek grzybowych. Jednymi z zastosowanych łączników są struktury dipeptydowe, w których cząsteczka ładunku połączona jest za pośrednictwem wiązania peptydowego, potencjalnie rozpoznawanego przez komórkowe amidazy. W innym podejściu zastosowano ideę tzw. układu ‘trimethyl lock’ labilnego w środowisku aktywności esteraz, w którym to cząsteczka ładunku tworzy wiązanie amidowe z jedną z grup karboksylowych wspomnianego układu. Podjęto także próbę syntezy koniugatów wyposażonych w łącznik o-ditiobenzoiloakrbamoilowy, zawierający w swojej konstytucji wiązanie disulfidowe, redukowane przez komórkowy glutation. Wszystkie końcowe oraz pośrednie struktury poddano analizie strukturalnej z wykorzystaniem technik spektroskopowych, m. in. spektroskopią 1H NMR i 13C NMR oraz spektrometrią mas. Ponadto, oznaczono ich czystość chemiczna przy pomocy wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC). Otrzymane pochodne przekazano do badań biologicznych mających na celu określenie aktywności przeciwgrzybowej, hemotoksyczności oraz cytotoksyczności.

  • Synthesis and antimicrobial activity of 6-sulfo-6-deoxy-D-glucosamine and its derivatives
    • Kornelia Skarbek
    • Iwona Gabriel
    • Piotr Szweda
    • Marek Wojciechowski
    • Muna Khan
    • Görke Boris
    • Sławomir Milewski
    • Maria Jolanta Milewska
    2017 Full text CARBOHYDRATE RESEARCH

    6-Sulfo-6-deoxy-D-glucosamine (GlcN6S), 6-sulfo-6-deoxy-D-glucosaminitol (ADGS) and their N-acetyl and methyl ester derivatives have been synthesized and tested as inhibitors of enzymes catalyzing reactions of the UDP-GlcNAc pathway in bacteria and yeasts. GlcN6S and ADGS at micromolar concentrations inhibited glucosamine-6-phosphate (GlcN6P) synthase of microbial origin. The former was also inhibitory towards fungal GlcN6P N-acetyl transferase, but at millimolar concentrations. Both compounds and their N-acetyl derivatives exhibited antimicrobial in vitro activity, with MICs in the 0.125–2.0 mg mL−1 range. Antibacterial but not antifungal activity of GlcN6S was potentiated by D-glucosamine and a synergistic antibacterial effect was observed for combination of ADGP and a dipeptide Nva-FMDP.

  • Synthesis and biological evaluation of fluorinated N-benzoyl and N-phenylacetoyl derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate as steroid sulfatase inhibitors
    • Mateusz Daśko
    • Maja Przybyłowska
    • Janusz Rachoń
    • Maciej Masłyk
    • Konrad Kubiński
    • Majus Misiak
    • Andrzej Składanowski
    • Sebastian Demkowicz
    2017 EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY

    In the present work, we report convenient methods for the synthesis of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate derivatives N-acylated with fluorinated analogues of benzoic or phenylacetic acid as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of these potential STS inhibitors was supported by molecular modeling techniques. Additionally, computational docking methods were used to determine the binding modes of the synthesized inhibitors and to identify potential interactions between inhibitors and amino acid residues located in the active site of STS. The inhibitory effects of the synthesized compounds were tested on STS isolated from human placenta and against estrogen receptor-(ER)-positive MCF-7 and T47D cells, as well as ER-negative MDA-MB-231 and SkBr3 cancer cell lines. In the course of our investigation, compounds 6c and 6j demonstrated the highest inhibitory effect in enzymatic STS assays, both with IC50 values of 0.18 μM (the IC50 value of coumarin-7-O-sulfamate is 1.38 μM, used as a reference). Compound 6j exhibited the highest potency against the MCF-7 and T47D cell lines (15.9 μM and 8.7 μM, respectively). The GI50 values of tamoxifen (used as a reference) were 6.8; 10.6; 15.1; 12.5 μM against MCF-7, T47D, MDA-MB-231 and SkBr3 cancer cell lines, respectively. Despite the slightly lower activity of compounds 1 and 2 (both in enzymatic and cell-based experiments) compared to 6g and 6j, analogues 1 and 2 proved to selectively inhibit the growth of ER- and PR-positive cell lines.

  • Synthesis and biological evaluation of N-acylated tyramine sulfamates containing C-F bonds as steroid sulfatase inhibitors
    • Mateusz Daśko
    • Janusz Rachoń
    • Maciej Masłyk
    • Konrad Kubiński
    • Sebastian Demkowicz
    2017 Chemical Biology & Drug Design

    Steroid sulfatase (STS) is responsible for the hydrolysis of biologically inactive sulfated steroids into their active un-sulfated forms and promotes the growth of various hormone-dependent cancers (e.g., breast cancer). Therefore, the STS enzyme is a promising therapeutic target for the treatment of steroid-sensitive cancers. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of sulfamate analogs as potential STS inhibitors based on N-acylated tyramines that contain C–F bonds. The inhibitory effects of the analogs were tested using STS isolated from human placenta. Of the analogs tested, 4-(2-perfluoroundecanoylaminoethyl)-phenyl sulfamate, 5r, demonstrated the greatest inhibitory effect, with an IC50 value of 2.18 μm (IC50 value of 2.13 μm for coumarin-7-O-sulfamate was used as a reference). These findings were supported by the results our computational analyses performed using molecular docking techniques.